Héritier d'une grande dynastie virginienne, James Ewell Brown Stuart (1833-1864), dit « Jeb » Stuart, est élevé dans le culte des héros de Walter Scott. À 19 ans, il quitte la plantation familiale pour parfaire son éducation à l'Académie militaire de West Point. Diplômé en 1854, il est affecté dans la cavalerie, son arme de prédilection, avec le grade de lieutenant. C'est dans l'Ouest sauvage, face aux Comanches et aux Cheyennes, qu'il fait un apprentissage pratique de la guerre. Du Texas au Kansas, il se taille une réputation d'officier accompli, habile tacticien, répondant à un code de conduite fondé sur l'honneur et le courage. En octobre 1859, de passage à Washington, il participe à la capture de l'abolitionniste John Brown à l'arsenal de Harper's Ferry. En mai 1861, à l'ouverture des hostilités, sa récente promotion au grade de capitaine ne l'empêche pas de démissionner, par fidélité envers la Virginie, pour prendre rang dans l'armée sécessionniste.