Concernant les femmes, le dernier des Valois n'a rien à envier à son successeur le premier des Bourbons, Henri IV, surnommé le Vert Galant. Les contemporains d'Henri III nous ont décrit le roi comme un homme aimant beaucoup les femmes. Peu connues, jamais aucune d'elle ne reçut le titre de maîtresse officielle. Mais leur fréquentation assidue porta préjudice tout autant à sa réputation qu'à sa santé - un ambassadeur italien allant jusqu'à écrire que « le roi eut quelques maladies pour avoir fréquenté dans sa jeunesse trop familièrement les femmes ». Louise de La Béraudière, l'Italienne Veronica Franco, la mère et une des soeurs de Gabrielle d'Estrées, future maîtresse d'Henri IV, sont certaines des nombreuses conquêtes d'Henri de Valois. Son mariage d'amour, et non pour des intérêts politiques, avec Louise de Lorraine rendit ses aventures moins nombreuses et plus discrètes.