Machiavel est sans doute l'un des principaux artisans de la légende de César Borgia. La rencontre entre le secrétaire de la seconde chancellerie de la République de Florence et le fils du pape, duc du Valentinois, a lieu à Urbino le 26 juin 1502. Soutenu par son père et aidé par les Français, César Borgia vient de conquérir les unes après les autres les villes de Romagne. En outre, à l'instigation de Vitellozzo Vitelli, lieutenant du duc, Arezzo et le Val di Chiana se soulèvent contre les Florentins. Soudainement, un nouvel État princier prend forme au centre de la Péninsule. Encerclée, Florence est dans la ligne de mire de César, et c'est pour cette raison qu'elle emploie les moyens de la diplomatie pour éviter une confrontation militaire qui mettrait en lumière toute sa faiblesse.

"Vaut-il mieux être aimé que craint ?"